Речовина · C₆H₆
Бензен, C₆H₆
Бензен C₆H₆ — найпростіший ароматичний вуглеводень: плоска молекула із замкненою системою π-електронів, усі зв’язки C–C рівноцінні. Він не знебарвлює бромну воду, а вступає у реакції заміщення (галогенування, нітрування) та за жорстких умов — приєднання.
- Формула
- C₆H₆; M = 78 г/моль
- Клас
- ароматичний вуглеводень (арен); перший член ряду CₙH₂ₙ₋₆
- Будова
- плоский шестичленний цикл; шість рівноцінних зв’язків C–C та єдина π-електронна система
- Сталі
- т. пл. ≈ 5,5 °C; т. кип. ≈ 80 °C; густина ≈ 0,88 г/см³
- Розчинність
- у воді нерозчинний (≈ 1,8 г/л); добре розчиняється в органічних розчинниках
- Увага
- токсичний і канцерогенний; застосовується лише в закритих виробничих процесах
Авторський матеріал Тями · оновлено
Будова й фізичні властивості
Шість атомів Карбону утворюють плоский шестикутник, кожен сполучений з одним атомом Гідрогену. Усі зв’язки C–C в бензені однакові — проміжні між одинарним і подвійним, бо шість π-електронів рівномірно розподілені по всьому кільцю. Саме ця ароматична система, а не «три подвійні зв’язки» у формулі Кекуле, пояснює властивості бензену. Це безбарвна рідина з характерним запахом, легша за воду й не змішується з нею; кипить за 80 °C. Горить кіптявим полум’ям через високий вміст Карбону.
Хімічні властивості
На відміну від алкенів, бензен не знебарвлює бромну воду й розчин KMnO₄. Для нього характерні реакції заміщення, що зберігають ароматичну систему: галогенування за участю каталізатора й нітрування сумішшю нітратної та сульфатної кислот. Приєднання можливе лише за жорстких умов — гідрування над нікелем та хлорування на світлі.
2C₆H₆ + 15O₂→12CO₂ + 6H₂O
горіння — кіптяве полум’я
C₆H₆ + Br₂FeBr₃→C₆H₅Br + HBr
заміщення: бромобензен; бромна вода без каталізатора не знебарвлюється
C₆H₆ + Cl₂FeCl₃→C₆H₅Cl + HCl
заміщення: хлоробензен
C₆H₆ + HNO₃H₂SO₄(конц.), t→C₆H₅NO₂ + H₂O