Речовина · C₂H₂
Етин, C₂H₂
Етин C₂H₂ (ацетилен) — перший алкін, молекула якого містить потрійний зв’язок і має лінійну будову. Він приєднує водень, галогени, гідроген галогеніди й воду, тримеризується в бензен, горить дуже гарячим полум’ям і застосовується для зварювання металів.
- Формула
- C₂H₂; CH≡CH; M = 26 г/моль
- Клас
- ненасичений вуглеводень (алкін); загальна формула CₙH₂ₙ₋₂
- Будова
- лінійна молекула, потрійний зв’язок C≡C (один σ- і два π-зв’язки)
- Сталі
- сублімує при ≈ −84 °C (т. пл. ≈ −81 °C у потрійній точці); густина ≈ 1,17 г/л (0 °C)
- Відносна густина за повітрям
- 26 : 29 ≈ 0,90
- Розчинність
- у воді ≈ 1,2 г/л за 25 °C; добре розчиняється в ацетоні
Авторський матеріал Тями · оновлено
Будова й властивості
Атоми Карбону в етині сполучені потрійним зв’язком — одним σ- і двома π-зв’язками, усі чотири атоми лежать на одній прямій. Два π-зв’язки роблять етин ще реакційноздатнішим за етен у реакціях приєднання. Це безбарвний газ, трохи легший за повітря, малорозчинний у воді. Його перевозять розчиненим в ацетоні під тиском, бо в чистому вигляді стиснутий газ вибухає. Етин горить кіптявим полум’ям, а в суміші з киснем — дуже гарячим, чим скористалися для зварювання й різання металів.
Хімічні властивості
Як і етен, етин знебарвлює бромну воду й розчин KMnO₄, але приєднання відбувається у дві стадії: спочатку утворюється похідне етену, потім — похідне етану. Особливий випадок — гідратація за Кучеровим: вода приєднується до етину в присутності солей Меркурію, і утворюється етаналь (оцтовий альдегід), а не спирт, бо вінільний спирт нестійкий. Етин також здатний до тримеризації над активованим вугіллям, що дає бензен.
2C₂H₂ + 5O₂→4CO₂ + 2H₂O
повне горіння — у суміші з киснем температура полум’я перевищує 3000 °C
CH≡CH + H₂Pd→CH₂=CH₂
часткове гідрування — етен
CH≡CH + 2H₂Ni, t→CH₃-CH₃
повне гідрування — етан
CH≡CH + Br₂→CHBr=CHBr
перша стадія бромування