Речовина · NH₂CH₂COOH
Аміноетанова кислота (гліцин), NH₂CH₂COOH
Аміноетанова кислота NH₂CH₂COOH (гліцин) — найпростіша амінокислота: молекула містить аміногрупу та карбоксильну групу. Тому вона амфотерна: реагує і з кислотами, і з лугами, а з’єднуючись пептидним зв’язком, утворює пептиди й білки.
- Формула
- NH₂–CH₂–COOH (C₂H₅NO₂); M = 75 г/моль
- Клас
- амінокислота; характеристичні групи –NH₂ (аміно-) і –COOH (карбоксильна)
- Назви
- аміноетанова (амінооцтова) кислота; тривіальна назва — гліцин
- Властивості
- безбарвні кристали; т. пл. ≈ 260–290 °C з розкладом; густина ≈ 1,16 г/см³
- Розчинність
- добре у воді (≈ 25 г на 100 мл за 25 °C), майже не розчиняється в етанолі й ефірі
- Хімічний характер
- амфотерна сполука
Авторський матеріал Тями · оновлено
Будова й амфотерність
У молекулі аміноетанової кислоти до атома Карбону, сполученого з карбоксильною групою, приєднана аміногрупа –NH₂. Карбоксильна група виявляє кислотні властивості, а аміногрупа — основні (завдяки неподіленій електронній парі Нітрогену). Тому амінокислота амфотерна: з кислотами утворює солі за участю аміногрупи, з лугами — за участю карбоксильної групи. Усередині молекули протон може переходити від карбоксильної групи до аміногрупи, утворюючи біполярний йон NH₃⁺–CH₂–COO⁻, що пояснює високу температуру плавлення й добру розчинність у воді, нехарактерні для амінів і карбонових кислот такої самої маси.
Хімічні властивості
Програма УЦОЯО вимагає вміти складати рівняння реакцій аміноетанової кислоти з натрій гідроксидом, хлоридною кислотою й утворення дипептиду. Реакція з кислотою відбувається за аміногрупою, з лугом — за карбоксильною. При з’єднанні двох молекул карбоксильна група однієї взаємодіє з аміногрупою іншої з виділенням води; утворюється пептидний зв’язок –CO–NH–. Із двох залишків гліцину утворюється дипептид, з багатьох — поліпептид, а природні поліпептиди — це білки.
NH₂-CH₂-COOH + HCl→[NH₃-CH₂-COOH]Cl
основні властивості: сіль гідрохлорид
NH₂-CH₂-COOH + NaOH→NH₂-CH₂-COONa + H₂O
кислотні властивості: сіль натрій аміноетаноат
2NH₂-CH₂-COOH + Na₂CO₃→2NH₂-CH₂-COONa + H₂O + CO₂↑
витіснення вуглекислого газу карбонатом
NH₂-CH₂-COOH + C₂H₅OH