Перший Зимовий похід армії УНР 1919–1920 років

У листопаді 1919 року Армія УНР, знекровлена боями й епідемією тифу (залишилося 8–10 тисяч вояків), опинилася затиснутою в «трикутнику смерті» в районі Старокостянтинова. На півдні й сході діяла Добровольча армія Денікіна, на заході — польська армія, на півночі — Червона армія. Під тиском переважаючих сил українське військо відійшло на північ, утримуючи невелику територію біля Любара на Волині.

Продовжувати боротьбу регулярним фронтом було неможливо. 4–6 грудня 1919 року в Новій Чорториї відбулася нарада представників уряду й командування за участі Симона Петлюри, Юрка Тютюнника, Михайла Омеляновича-Павленка, Євгена Коновальця та інших. Вона ухвалила ліквідувати регулярний фронт, піти в тил ворога й розпочати партизанську війну разом із повстанськими загонами. Петлюра виїхав до Варшави шукати союзників.

Похід розпочався 6 грудня 1919 року. Боєздатні частини звели в чотири групи — Запорізьку, Київську, Волинську й 3-тю стрілецьку дивізію зі Спільною юнацькою школою; командував усім генерал-хорунжий Омелянович-Павленко. Січові стрільці Євгена Коновальця відмовилися брати участь у рейді, бо не бачили сенсу в партизанських діях.

У грудні 1919 — березні 1920 року українські війська в тяжких боях знищували ворожі гарнізони, пройшли Єлисаветградщиною, форсували Дніпро й зайняли Умань, Черкаси, Канів, Смілу та інші пункти. Під час походу командування підтримувало зв’язок з урядом і Петлюрою. У квітні 1920 року за наказом Головного отамана війська почали пробиватися на захід, щоб об’єднатися із союзною польською армією.

Похід не змінив воєнної ситуації, але зберіг кістяк армії й показав, що боротьба за державу триває. У листопаді 1921 року відбувся Другий Зимовий похід — листопадовий рейд армії УНР, також безуспішний у військовому сенсі.