Хімія · Органічна хімія
Вуглеводні: гомологічні ряди, номенклатура, ізомерія, типові реакції
Вуглеводні — це сполуки Карбону з Гідрогеном. Клас вуглеводню видно за загальною формулою й типом зв’язків між атомами Карбону, а від типу зв’язків залежить, у які реакції він вступає: алкани — у заміщення, алкени й алкіни — у приєднання.
Авторський матеріал Тями · оновлено
Гомологічні ряди
Гомологи — сполуки подібної будови, що відрізняються одна від одної на групу CH₂ (гомологічну різницю). Ізомери, навпаки, мають однаковий молекулярний склад, але різну будову.
| Ряд | Загальна формула | Зв’язки між атомами Карбону | Перший представник |
|---|---|---|---|
| алкани | CₙH₂ₙ₊₂ | лише одинарні | метан CH₄ |
| алкени | CₙH₂ₙ | один подвійний | етен C₂H₄ |
| алкіни | CₙH₂ₙ₋₂ | один потрійний | етин C₂H₂ |
| арени | CₙH₂ₙ₋₆ | бензенове кільце | бензен C₆H₆ |
Перші десять алканів: метан, етан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан.
Номенклатура й ізомерія
- обери найдовший вуглецевий ланцюг (для алкенів і алкінів — той, що містить кратний зв’язок) і назви його за кількістю атомів Карбону;
- пронумеруй ланцюг з того кінця, до якого ближче замісник або кратний зв’язок;
- назви замісники (метил, етил) з номерами атомів, а далі — основу: 2-метилбутан, бут-1-ен.
Структурні ізомери відрізняються порядком сполучення атомів. C₄H₁₀ має два ізомери (бутан і 2-метилпропан), C₅H₁₂ — три (пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан). Ізомери алкенів відрізняються ще й положенням подвійного зв’язку: бут-1-ен і бут-2-ен.
Хімічні властивості
| Клас | Характерні реакції | Приклад |
|---|---|---|
| алкани | горіння, заміщення на світлі, термічний розклад | CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (на світлі) |
| алкени | приєднання (H₂, галогенів, HCl, води), полімеризація, окиснення | CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br |
| алкіни | приєднання, тримеризація, горіння | 3C₂H₂ → C₆H₆ (нагрівання, каталізатор) |
| бензен | заміщення з каталізатором, гідрування, горіння | C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (FeBr₃) |
горіння алкану: CₙH₂ₙ₊₂ + (3n + 1)/2 · O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂O
Якісна реакція на кратні зв’язки: алкени й алкіни знебарвлюють бромну воду й розчин KMnO₄, а алкани й бензен за звичайних умов — ні. Етин добувають з кальцій карбіду: CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂↑, етен — дегідратацією етанолу: C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O (концентрована H₂SO₄, нагрівання).
Розібрані приклади
Спробуй розв’язати сам, а потім відкрий розв’язання. Це авторські приклади, а не завдання з тренувань.
Приклад 1
Знайдіть формулу алкану, що містить 14 атомів Гідрогену.
Показати розв’язанняСховати розв’язання
- Для алканів CₙH₂ₙ₊₂: 2n + 2 = 14.
- Звідси n = 6.
Відповідь: C₆H₁₄ (гексан).
Приклад 2
Вуглеводень містить 85,7 % Карбону, його відносна густина за воднем дорівнює 21. Знайдіть формулу.
Показати розв’язанняСховати розв’язання
- M = 21 · 2 = 42 г/моль.
- m(C) = 42 · 0,857 = 36 г, тож атомів Карбону 36/12 = 3.
- m(H) = 42 − 36 = 6 г, тож атомів Гідрогену 6.
- C₃H₆ відповідає загальній формулі алкенів CₙH₂ₙ.
Відповідь: C₃H₆ (пропен).
Приклад 3
Скільки структурних ізомерів має C₅H₁₂? Назвіть їх.
Показати розв’язанняСховати розв’язання
Типові помилки
- Вважати гомологами речовини з однаковим складом: гомологи відрізняються на CH₂, а однаковий склад мають ізомери.
- Плутати загальні формули алкенів і алкінів: CₙH₂ₙ і CₙH₂ₙ₋₂.
- Очікувати приєднання від алканів: вони вступають у реакції заміщення.
- Нумерувати ланцюг не з того кінця: номер замісника чи кратного зв’язку має бути якомога меншим.
- Вважати, що бензен знебарвлює бромну воду, як алкени: з бромом він вступає лише в реакцію заміщення за наявності каталізатора.
- Думати, що C₄H₁₀ має три ізомери: ізомерів лише два.