Хімія · Органічна хімія
Кисневмісні органічні сполуки: спирти, фенол, альдегіди, карбонові кислоти, естери
Властивості кисневмісних органічних сполук визначає функціональна група: гідроксильна, альдегідна, карбоксильна чи естерна. Знаючи групу, можна скласти реакції, передбачити їхні продукти й обрати якісну реакцію, що відрізнить одну речовину від іншої.
Авторський матеріал Тями · оновлено
Класи, групи й формули
| Клас | Функціональна група | Загальна формула | Приклади |
|---|---|---|---|
| одноатомні насичені спирти | –OH | CₙH₂ₙ₊₁OH | метанол CH₃OH, етанол C₂H₅OH |
| багатоатомні спирти | кілька груп –OH | — | гліцерол C₃H₅(OH)₃ |
| фенол | –OH біля бензенового кільця | — | C₆H₅OH |
| альдегіди | –CHO | CₙH₂ₙ₊₁CHO | метаналь HCHO, етаналь CH₃CHO |
| карбонові кислоти | –COOH | CₙH₂ₙ₊₁COOH | метанова HCOOH, етанова CH₃COOH |
| естери | –COO– | CₙH₂ₙ₊₁COOCₘH₂ₘ₊₁ | етилетаноат CH₃COOC₂H₅ |
Вищі карбонові кислоти: насичені пальмітинова C₁₅H₃₁COOH і стеаринова C₁₇H₃₅COOH, ненасичена олеїнова C₁₇H₃₃COOH. Жири — це естери гліцеролу й вищих карбонових кислот.
Хімічні властивості
| Клас | Характерні реакції |
|---|---|
| спирти | з активними металами: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑; окиснення до альдегіду: C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O; дегідратація; горіння; естерифікація |
| фенол | з лугами: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O (спирти з лугами не реагують); з бромною водою з утворенням білого осаду |
| альдегіди | окиснення до карбонових кислот (реакція «срібного дзеркала», свіжоосаджений Cu(OH)₂ за нагрівання), відновлення до спиртів |
| карбонові кислоти | з металами, що стоять до водню, основними оксидами, лугами, солями слабших кислот (виділення CO₂ з карбонатів), спиртами (естерифікація) |
| естери | гідроліз: у кислому середовищі оборотний, у лужному — необоротний (омилення) |
Якісні реакції
| Що виявляємо | Реагент | Ознака |
|---|---|---|
| багатоатомні спирти (гліцерол) | свіжоосаджений Cu(OH)₂ | яскраво-синій розчин |
| альдегіди | амоніачний розчин Ag₂O, нагрівання | срібне дзеркало на стінках пробірки |
| фенол | бромна вода | білий осад |
| карбонові кислоти | індикатор (метилоранж) або розчин соди | червоне забарвлення; бульбашки CO₂ |
Мурашина (метанова) кислота містить і карбоксильну, і альдегідну групу, тому також дає реакцію «срібного дзеркала».
Розібрані приклади
Спробуй розв’язати сам, а потім відкрий розв’язання. Це авторські приклади, а не завдання з тренувань.
Приклад 1
Запишіть формулу насиченого одноатомного спирту з чотирма атомами Карбону й знайдіть його молярну масу.
Показати розв’язанняСховати розв’язання
- CₙH₂ₙ₊₁OH при n = 4 дає C₄H₉OH, тобто C₄H₁₀O.
- M = 4 · 12 + 10 · 1 + 16 = 74 г/моль.
Відповідь: C₄H₉OH (бутанол); 74 г/моль.
Приклад 2
Яку масу етанолу можна одержати бродінням 90 г глюкози й який об’єм CO₂ (н. у.) при цьому виділиться?
Показати розв’язанняСховати розв’язання
- C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂↑.
- M(C₆H₁₂O₆) = 180 г/моль, n = 90/180 = 0,5 моль.
- n(C₂H₅OH) = n(CO₂) = 2 · 0,5 = 1 моль.
- m(C₂H₅OH) = 1 · 46 = 46 г; V(CO₂) = 1 · 22,4 = 22,4 л.
Відповідь: 46 г етанолу й 22,4 л CO₂.
Приклад 3
Який об’єм CO₂ (н. у.) виділиться під час взаємодії 12 г етанової кислоти з надлишком натрій карбонату?
Типові помилки
- Вважати, що спирти реагують із лугами, як фенол: водні розчини лугів зі спиртами не реагують.
- Плутати напрямок перетворень: альдегіди окиснюються до карбонових кислот, а відновлюються до спиртів.
- Вважати естерифікацію необоротною: оборотна вона, а необоротний лише лужний гідроліз естеру.
- Плутати загальні формули: спирти CₙH₂ₙ₊₁OH, альдегіди CₙH₂ₙ₊₁CHO, кислоти CₙH₂ₙ₊₁COOH.
- Вважати оцтову й етанову кислоти різними речовинами: це одна й та сама кислота CH₃COOH.
- Плутати ізомерні карбонову кислоту й естер: CH₃COOH і HCOOCH₃ мають однаковий склад C₂H₄O₂, але різні властивості.